Twee boezemmaten, Skip en Harry, besluiten de grote stad te verlaten en naar het platteland te trekken om uiteindelijk naar Hollywood te gaan als ze genoeg geld hebben.
Hun tussenbaan als zingende 'Spechten' op een bank kost hen echter hun vrijheid. Tijdens hun lunch voeren namelijk twee bankrovers eenzelfde verkleedpartij op en beroven zodoende de bank. Wanneer even later Skip en Jarry worden opgepakt wijst alles naar hen als daders. Het is voor de rechter dan ook een klare zaak en ze worden veroordeeld tot 99 jaar gevangenisstraf. In die kleine stadjes zijn ze niet zo lullig
In de gevangenis maken ze kennis met behoorlijk vreemde 'mede' gevangenen en vervelende bewakers. De gevangenis doet elk jaar mee met een grote rodeo waarin gevangenen van verschillende gevangenissen strijden om een geldprijs. Deze prijs dient de gevangenis inkwestie dan aan de gevangenen te besteden. Echter de directie steekt dit in eigen zak.
Het hoger beroep van Skip en Harry schiet niet echt op dus wanneer er een plan van ontsnappen op touw wordt gezet deinzen ze niet terug. Dit hele plan is echter rond Skip gebouwd die een natuur talent blijkt te zijn op de wilde stier simulator.
Skip moet er namelijk voorzorgen dat Harry en twee anderen 'onschuldige gevangenen' mee mogen naar de rodeo opdat ze daar kunnen ontsnappen. Om dit voor elkaar te krijgen moet Skip onderhandelen met de directeur. Dit is ongebruikelijk dus voert men een toneelstukje op waarbij Skip zogenaamd weigert en men hem wel moet proberen 'om te kopen'.
Maar de directeur neemt niet zomaar nee als antwoord en gooit zijn ergste bewaker in de strijd. Deze doet vervolgens alles om het leven van Skip en co wat te veronaangenamen. Toch houden ze zich aan het plan met de hoop op de hoofdprijs: 'vrijheid'
